Obecnie istniejący budynek ratusza wzniesiony został w końcu XVI wieku dla władz Starego Miasta na potrzeby reprezentacyjne. Powstał w miejsce wcześniejszego, który był w złym stanie technicznym. Pierwszy ratusz na Starym Mieście, został zbudowany przez Krzyżaków 1382 roku, a w XV wieku powstawały na tym miejscu jeszcze dwa budynki o konstrukcji szachulcowej. Gmachy te pełniły równocześnie wiele funkcji: były siedzibami władz Gdańska oraz sądu handlowego Starego Miasta, a także skupiały na różnych uroczystościach osobistości życia politycznego, gospodarczego, naukowego i towarzyskiego tej części miasta.
Za twórcę projektu ratusza ukończonego w 1589 roku uważa się artystę niderlandzkiego manieryzmu – Antoniego van Obberghena. Budynek powstał na planie nieregularnego kwadratu. Posiada ceglane elewacje, okna o gęstych podziałach, został przykryty dwoma czterospadowymi dachami, naroża kalenic ozdobiono małymi wieżyczkami; budynek wieńczy strzelisty hełm głównej wieży. Fasada główna została wzbogacona dwoma narożnymi wieżyczkami z cegły oraz kutymi w kamieniu detalami architektonicznymi autorstwa Nikolausa Jacobssena: płaskorzeźbami na fryzach (herby Gdańska, Prus Królewskich i Polski), maszkaronami oraz kartuszami z widocznym rokiem rozpoczęcia budowy ratusza. Kamienny portal główny został wykonany przez Willema van der Meera.
We wnętrzu największym pomieszczeniem I piętra jest reprezentacyjna Wielka Sala, z której przechodzić można było do dwóch Izb Rady – Dużej/Letniej i Małej/Zimowej oraz dwóch tak samo nazywanych Izb Ławy. Salę tę wyposażono w cenne obrazy artystów gdańskich z połowy XVII wieku – cykl alegoryczny Hermana Hana i Sybillę Adolfa Boya, portrety królów Polski oraz zasłużonych rajców Starego Miasta oraz barokowe meble. Wielka Sala miała ponadto przejście do sąsiedniego budynku więzienia. W niskiej kondygnacji umieszczono archiwum akt miejskich. Piwnice ratusza posiadały dwie kondygnacje; górna służyła jako piwiarnia i winiarnia, a w dolnej znajdował się magazyn. W przyziemiu mieściła się waga miejska, sklepiona kuchnia i wozownia, mieszkania służbowe oraz apartament gościnny.
Z ratuszem związany był sławny astronom Jan Heweliusz – mieszkaniec Starego Miasta, pełniący funkcję ławnika oraz i pierwszego rajcy. Nie wszystkim wiadomo, że znany gdańszczanin był z zawodu browarnikiem, a w piwnicach ratusza miał możliwość składowania wyprodukowanego przez siebie piwa.
Przez cały XIX wiek, wyjąwszy lata 1806–1813 budynek był w posiadaniu pruskich i niemieckich władz sądowych. Miały wtedy miejsce liczne przebudowy, zmieniono układ wnętrz, a elewacje otynkowano. W 1881 roku ponownie przywrócono elewacje z nowej produkowanej fabrycznie cegły. W 1910 roku budynek stał się siedzibą władz miejskich. W tym czasie wnętrza gruntownie przebudowano, nadając im styl neorenesansowy. Do ratusza sprowadzono wiele elementów wyposażenia kamienic bogatych patrycjuszy, między innymi: renesansową trójarkadową ścianę z sieni Domu Connertów-Schumannów z ulicy Długiej 45, renesansową posadzkę, boazerie, plafon i kominek z domów przy Podwalu Staromiejskim 69/70 i ul. Długiej 39 i 45 oraz kręcone schody z Sieni Gdańskiej.
Po 1915 roku Ratusz Starego Miasta był siedzibą policji budowlanej, Senatu Wolnego Miasta Gdańska i konserwatora zabytków. Zarówno w czasie II Wojny Światowej i podczas burzenia miasta przez wojska radzieckie w 1945 roku ratusz ucierpiał w niewielkim stopniu. Bryła gmachu zachowała niezmieniony kształt, zachowało się prawie całe wyposażenie wnętrz. Od 1953 roku ratusz jest siedzibą instytucji kultury, obecnie Nadbałtyckiego Centrum Kultury.
